参赛资格
在2004年的港澳杯设定为5岁或上的马匹参与。2005年改为4岁或以上的马匹参与（这是香港唯一以四岁或以上马匹参与的分级赛）。出赛马匹的限制为香港马匹8头及澳门马匹6头。评分方面，香港参赛马匹为90-110分数，而澳门马匹评分必为95分或以上，澳门马将会根据澳门赛马会评分减15分（2004年澳门参赛马匹根据评分减17分），如确定出赛名单后因马匹出赛而不在评分范围之内的话，将丧失参赛资格。虽然是让磅赛，但是香港赛马会所属的自由身骑师所策骑的马匹不获减磅优惠，而见习骑师不得此赛事策骑。而负磅方面，最重的马匹负133磅，最轻负重是113磅。
而马匹报名条件则必需是在香港或澳门受训的马匹，并至少在所属地区出赛两次。而报名方面在比赛前两星截止，是香港唯一一项三级赛提早截止报名时间。
赛事历史
2004年2月15日首次举行。首届距离为1600米，当时仍未是分级赛，但奖金等同香港三级赛的奖金。由澳门马匹【皇冠礼物】胜出。
2005年赛事作出一些改动，澳门马匹的让分由17分改为15分、路程缩短为1400米及参赛马匹限制改为4岁或以上马匹参与。
2006年正式在排位表列明1班让磅赛，总奖金仍然维持230万港元。
2007年成为香港三级赛，该年的冠军奖门人因为赛后验出违禁物质，因而被取消资格，而练马师刘志森被罚款15万港元，冠军由【劲闯】补上。
2008年香港代表马匹首度包办前5名，赛事由蔡约翰训练的【细脑】取得胜利。
2010年由澳门代表爆【料爆】倍大冷门取胜。同日马主何鸿燊出院，成为了香港报章新闻版的话题。
2011年评分上限下调至110分。
历年冠军
＠赛事冠军奖门人被取消资格，是由劲闯补上。